蔡康永，1962年，出生于台北。
父亲蔡天铎，1933年毕业于复旦大学法律系，后来成为了上海的大轮船主。1949年，满载权贵的豪华客轮“太平轮”在驶往台湾的航程中，发生撞船事故而沉没。作为船主的蔡天铎自然难逃责任，不仅要进行相关的赔偿，而且船上的人不但权贵、还和蔡家或多或少有各种的关系，向亲友的交代更是让人不堪忍受的压力。在处理事故的同时，其余的轮船则被封在港口里慢慢生锈，从此就有些一蹶不振。无奈之下，蔡天铎重操起律师的旧业，依靠资历与人脉，成了当时台湾最有名望的大律师之一。
那时的蔡家有些最后的贵族的味道（当然比起一般人家还是好太多），但排场和生活方式依旧沿袭着那种老上海人的讲究跟习惯。而当蔡康永出生的时候，父亲已经是年过五十的人了，老来得子，又是独子（上面只有个姐姐），小少爷当然是集万千宠爱于一身。好处当然是衣食无忧，父母从来不在他面前谈论到工作、金钱方面的事，也没有强制的管束规划，给了一个安全自由的生活与发展的环境。遗憾的地方是和父母之间不由得渐生出距离感，不仅父母都忙与各自的社交生活，而且毕竟年龄的差距很大，少了些细腻的亲密感。父母很少和他谈起过去的事，在父亲过世后，蔡康永才在父亲留下的一些日记书信里了解了过去家族的兴衰经历。另一方面蔡康永也很少会和父母谈心事，关于他的同志身份也没有说过。不过蔡康永说起过父母应该是知道的，这是种很特别的默契吧。
而从幼稚园到高中，蔡康永在私立贵族学校“再兴”度过了将近十五年的时光，学校里都是些高官大富的子女。从小到大蔡康永都是班长，是学校的明星学生、特权分子。有学京剧唱京剧，又作为学校的代表去参加各种各样的比赛，由此不用严格的遵守发禁，不用一味的认真读书。到高中的时候学校开始招收各个阶层的学生，蔡康永才开始了解到外面世界的真实一面。这个社会发生了些什么事，普通人家过的是怎样的生活等等。对被隐瞒的真相的叛逆，蔡康永在他主编的校刊里加入了很多在当时是禁忌的内容，各种非主流的思想主义，特别的版面设计等等。结果当然是让学校方面大为光火，要严惩，但又碍于他为学校得过很多奖项很多的荣誉，最后弄了个记“暗过”的处罚，就是只有他和学校知道他被记过处罚。
