冬天，寒冷又纯洁的季节，怎样都会有一些淡淡的哀伤，她静静地躺在雪地上，雪花慢慢地飘下来，落到她的脸上，过去了两年，但是渡边博子的心却始终都被藤井树这个名字缠绕着，即使和藤井生前的好朋友秋叶在一起，但是想到的说到的却都是关于树的事情，她的心仿佛也和这个季节一样的结了冰。
夏天，两个都叫藤井树的国中生总是面对着同名的小麻烦，同学们的嘲笑，戏弄（日本的中学里貌似总是充满了嘲弄和欺侮），两人还被同学们恶作剧地一起选为图书管理员，男孩总是不做工作，靠在窗边低着头看书，这样恬静的他或许已经触动了她，只是她不自知罢了。日子平静的过，直到有一天，女孩的爸爸因为肺炎抢救无效而身亡，而这时候，男孩也要转学了。两个同样叫做藤井树的人之间的交集也将就此断开。
渡边博子循着国中同学录上藤井树的地址寄了封信过去，没有奢求，只是表达对他无处宣泄的思念，但是却收到了一封不期的回信，于是两人有了书信的往来，为了一探究竟，秋叶带着博子来到了藤井树上国中的地方——小樽，在那里，她见到了容貌与她酷似的另一个藤井树，她明白了藤井树对自己一见钟情的原因，说起来有些残忍，但确是因为她与另一个藤井树容貌的相近。她的到来，也让另一个藤井树的记忆鲜活起来，图书馆里的借书卡，放学时的自行车场，运动场上逞强拖着伤腿奔跑的男生，回想这些的时候她会甜蜜的笑着，尽管她根本不承认与她同名的那个男生是她的初恋。
博子和秋叶来到了树发生意外的那座山，日出，秋叶叫起了博子，告诉她对面的那座山就是树长眠的地方，“你好么？我很好”博子用力又忘情地喊着她一直想对树说的话。另一个藤井树也躺在病床上口中呢喃着“你好么？我很好”，这话大概既是说给同名的树，也是说给她得肺炎死去的爸爸吧。
国中三年级的元旦，她的爸爸过世，妈妈也因此而病倒，为了照顾妈妈，虽然开学了，却没有去上学，两人的最后一次见面就是在这个时候，男孩还是一副冷冰冰的样子，拿了那本《追忆似水年华》让女孩帮他还书，看见了忌中，听闻了死讯，说了那句节哀，面对女孩的笑，他没有再说什么，他就要转学走了，只能看着她，但是眼中却总是有着些许的关爱和不舍，跨上自行车，再看了一眼女孩，便走了。两个人大概都不会想到这会是他们的最后一面。
一群在学校图书室工作的女孩子来到藤井树的家，拿着那个男孩曾经借过的那本《追忆似水年华》，她怀念地摸着书的封面，“我们发现了很棒的东西”女孩子们开心的说，藤井树翻到了书的最后，抽出了那张写着两个人共同名字的那张借书卡，“背面”，她翻到了背面，一个穿着制服披着头发的清秀女生，那是那个男孩用铅笔描绘的她，所有的不敢相信都在此刻成真，只是那个男孩已经不在。“借书卡上的名字，真的是他的名字么？我有种直觉，他在卡片上所写的名字，应该是你的名字”原来，这句话真的是真的。
“每个人心中都有一个藤井树”，不知自己是从哪听来了这句滥俗而又神似背背山的话，但是看过片子之后，发现岩井俊二确实能够掌握青春的要诀，每个人在自己懵懂的青春都会有属于自己的那么一个“藤井树”，和当时的青春一样，青涩，绚烂，不语，也许注定没有结果，但是，就像是夹在书里的一片叶子，曾经那么新鲜，那么有生气，而现在它就只是静静地待在那里等着你不经意地翻开。
正是渡边博子的那封信翻开了藤井树那本尘封已久的书，那本《追忆似水年华》（岩井俊二很会挑书诶），背面画着国中时藤井树的借书卡，这就是男孩对女孩的表白，类似的场景不知道发生过多少遍，所以也特别能够激起观众的共鸣。初中时的一个好朋友很喜欢一个女孩子，他借给了她一本练习册，之前在练习册每一页的右下角都写上一个笔画，组成在一起就是那句“我喜欢你”，那个人把这本练习册小心翼翼地交到女生的手里，心理矛盾着，希望她明白，却又不希望她明白，而最后的结果却不重要了，重要的是只是这时他的这种心情，也许是以后再也不会有了的吧。
藤井树（男）是整个故事的焦点，却只是出现在另一个藤井树的回忆里，而且台词少的可怜。那是国中时的他，像大部分暗恋着女生的青春期男生一样，他对树总是摆出一副貌似冷冰冰的样子，开她的玩笑，捉弄她，却总在借书卡上写上她的名字，即使她不知道写的是她的名字，会在别人嘲笑她的时候冲上去，他就是这么倔强地守着她，直到最后不得不离开的时候，也许借书卡上的她他画过无数遍，她的脸深深地映在他的心里，这也是为什么他对博子一见钟情的原因，而这大概就是所谓的初恋情结吧。
死亡却会让事物变得残酷起来，片中几乎所有的人物对于已逝的人都没有表现出剧烈爆发的情感，时间的冲刷是一个方面，但是其实死亡的阴影还是无时无刻不笼罩着他们的。藤井树（女）不肯去医院，因为只要一到医院，她就不能自禁地想到她那抢救不治的爸爸，所以才因此害怕医院;秋叶不敢再爬山，因为树的死，他对爬山产生了恐惧；而死亡带给博子的却是强烈的思念和不舍，“你好么？我很好”，对树的思念在这个时候完全地爆发出来，这感情无时无刻不在缠绕着她，这样的她痛的让人心碎。
在影片的结尾，爷爷告诉树他在她出生的时候种了一棵树，而这棵树的名字也是“树”，在我看来，这大概是岩井俊二的一个隐喻，和她同龄同名的树，虽然她自己不知道，但是，它却一直在她的身边守护着她，从没离开，他大概也是，就是那样，默默地待在她的身边。
片中的季节设置很有意思，现实中的冬天，回忆里的夏天，温暖的过去与寒冷的现在形成了一种对比，片中的冬天几乎一直在下雪，在拍戏的时候，原本要在神户拍的戏也因为当地没有下雪而被搬到了了小樽来拍，可见岩井俊二对于雪是十分重视的。雪天，清冷，宁静且纯洁，很适合这样一部和死亡有关的纯爱电影的布景。
中山美穗的表演真的很出色，一人分饰两角，我开始的时候都没看出来是同一个人（我眼拙？），把性格迥异的两个人都诠释的很完美，温柔的博子，活泼的树，不只是发型，从气质上就产生了区别。很喜欢她演的藤井树，感觉很纯净，很美好，喜欢那段在雪中的国中操场上拿着LOMO拍照的戏，像是天使一样地飞舞在雪中。
和电影中一样，青春与死亡总是在这个世界上回环往复，《情书》也许不只是两个藤井树的故事，大概也是所有关于青春的故事吧。
