主人公麦尔斯(保罗·吉亚玛提饰)人到中年，做着作家梦，还精于品酒，然而这背后的人生却是彻底的灰头土脸，到目前为止他一直在失败，连妻子都离他而去了，他的老友杰克(托马斯·丘奇饰)和他一样在事业和人生上都乏善可陈。在杰克即将踏入婚姻之前，他希望能有一次旅行来完成他“最后的放纵”，于是两人结伴来到加利福尼亚的葡萄酒生产基地，一个打算来借酒消愁，一个则希望借酒乱性。但事实上这次旅行到最后对两人来说都是灯红酒绿的糜烂之旅：当他们到达目的地之后，杰克很快锁定了目标——活泼好动的斯蒂芬妮(吴珊卓饰)，却忘了提及自己即将结婚；而麦尔斯也和斯蒂芬妮的好友玛雅(维吉妮娅·迈德森饰)心生情愫。
这是一部积木式的低成本影片，影片的情节很顺其自然地渐入佳境。导演亚历山大·佩恩是名副其实的获奖专业户，不过相比起《校园风云》的尖刻，《关于施密兹》的凄凉，《杯酒人生》要悲天悯人得多，两位主人公的失败生活和迷茫，甚至我们都可以对其今后生活的预测，但是最后的结局，还是犹如置身阳光中的温暖，再加上整部影片俏片的语言，让沉重的活题之上点缀了一些亮色，并不显沉郁。
杯酒人生，人生与红酒，是在这部电影当中的主角，酒中人生，人生如酒，影片也如红酒一般醇香，舒缓.
影片中麦尔斯有一段对于酒的讲解：让我演示给你该怎么做。首先，你要举起酒杯逆光观察葡萄酒。你要注意颜色和清澈度。只是感知一下。是醇厚还是清淡？是水性还是浆性？现在把杯子倾斜，这样做是为了查看一下酒在接近杯口时的颜色浓度，就此你会得知酒的年份，对于红酒这是很重要的。现在，把鼻子伸到杯子里。别害羞，把鼻子放到那。嗯，少许柑橘……也许还有些草莓.呵呵,影片看完之后,即使你不会对他们略感失败的人生有共鸣,对于品酒或许会有所收获.
